Kamituwo di Madegan – Sampang :
- Raden Ario Lembu Petteng (1478)
- Raden Ario Menger
- Raden Ario Pratikel
- Raden Ario Pojok
Penguasa Sampang (status sama dengan kerajaan kecil) :
- Adipati Pramono ……. – ……..
- Adipati Bonorogo ….. – 1530
- Pangeran Sidhing Gili 1531 – 1592
- Adipati Pamedakan 1592 – 1623
- Adipati Merto Sari 1623 – 1624
Kerajaan Madura :
- Pangeran Cakraningrat I ( Raden Praseno, 1624 – 1648)
- Pangeran Cakraningrat II ( Raden Undakan 1648 – 1680), menjadi Raja Madura bagian barat berkeraton di Tonjung Kabupaten Bangkalan
Pasca Kerajaan Madura (Penguasa Sampang) :
- Raden Ario Purbonegoro ( 1680 )
- Raden Ario Purwonegoro Ganta’
- Raden Ario Purbonegoro ( Raden Demang Panjang Suro )
- Raden Tumenggung Purbonegoro / Minggu ( Gung Purbo )
- Raden Ario Mloyo Kusumo ( Penguasa terakhir, berdiri sendiri)
Zaman Penjajahan Belanda ( terhitung sejak 1 November 1885 ) :
- Bupati Pertama ( Tumenggung Ario Kusumoadiningrat 1884 – ……. )
- Bupati Kedua ( Tumenggung Ario Condrokusumo …… – …… )
- Bupati Ketiga ( Adipati Secoadiningrat ……. – 1913 )
- Bupati Keempat ( Tumenggung Ario Suryowinoto 1913 – 1918 )
- Bupati Kelima ( Tumenggung Ario Kertoamiprojo 1918 – 1923 )
- Bupati Keenam ( Tumenggung Ario Sosrowinoto 1923 – 1931 )
- Sampang berstatus kawedanan (1931 – 1942)
Zaman Pendudukan Militer Jepang :
- Sampang dalam pendudukan jepang berstatus kawedanan (1942 – 1945)
- Wedana Raden Abdul Gafur
Masa Kemerdekaan R.I 17 Agustus 1945 :
- Sampang berstatus kawedanan
- Wedana Raden Abdul Gafur
- Negara Madura (20 Februari 1948 – 4 Maret 1950)
- Sampang berstatus Kabupaten
- Bupati Raden Panji Muhammad Saleh Kusumowinoto (1948 – 1950)
Kembali ke Pemerintahan R.I
Madura bergabung dengan Negara Kesatuan R.I tanggal 9 Maret 1950
Sampang Berstatus Kabupaten :
- Bupati Pertama (RT. Moh. Iksan 1950 – 1952)
- Bupati Kedua ( R. Suharjo 1953 – 1956)
- Bupati Ketiga ( K.H. Achmad Zaini 1957 – 1959)
- Bupati Keempat (M. Walihadi 1960 – 1965)
- Bupati Kelima ( Faudzan Hafidz Suroso, B.A 1966 – 1971)
- Bupati Keenam (Jusuf Oenik 1971 – 1978)
- Bupati Ketujuh (Mursim 1978 – 1985)
- Bupati Kedelapan (Makbul 1985 – 1990)
- Bupati Kesembilan(R. Bagus Hinayana 1990 – 1995)
- Bupati Kesepuluh (Fadhilah Budiono, periode pertama 1995 – 2000)
- (periode kedua 2001 – 2006)
- Bupati Kesebelas (Noer Tjahja 2008 – 2013
- Bupati Keduabelas (K.H. Fannan Hasib 2003 – 2017
- Bupati Ketigabelas (Fadhilah Budiono 2017 – 2018
- Bupati Keempatbelas (H. Slamet Junaidi 2018 – Sekarang
