Kamituwo di Madegan – Sampang :
Raden Ario Lembu Petteng (1478)
Raden Ario Menger
Raden Ario Pratikel
Raden Ario Pojok
Penguasa Sampang (status sama dengan kerajaan kecil) :
Adipati Pramono ……. – ……..
Adipati Bonorogo ….. – 1530
Pangeran Sidhing Gili 1531 – 1592
Adipati Pamedakan 1592 – 1623
Adipati Merto Sari 1623 – 1624
Kerajaan Madura :
Pangeran Cakraningrat I ( Raden Praseno, 1624 – 1648)
Pangeran Cakraningrat II ( Raden Undakan 1648 – 1680), menjadi Raja Madura bagian barat berkeraton di Tonjung Kabupaten Bangkalan
Pasca Kerajaan Madura (Penguasa Sampang) :
Raden Ario Purbonegoro ( 1680 )
Raden Ario Purwonegoro Ganta’
Raden Ario Purbonegoro ( Raden Demang Panjang Suro )
Raden Tumenggung Purbonegoro / Minggu ( Gung Purbo )
Raden Ario Mloyo Kusumo ( Penguasa terakhir, berdiri sendiri)
Zaman Penjajahan Belanda ( terhitung sejak 1 November 1885 ) :
Bupati Pertama ( Tumenggung Ario Kusumoadiningrat 1884 – ……. )
Bupati Kedua ( Tumenggung Ario Condrokusumo …… – …… )
Bupati Ketiga ( Adipati Secoadiningrat ……. – 1913 )
Bupati Keempat ( Tumenggung Ario Suryowinoto 1913 – 1918 )
Bupati Kelima ( Tumenggung Ario Kertoamiprojo 1918 – 1923 )
Bupati Keenam ( Tumenggung Ario Sosrowinoto 1923 – 1931 )
Sampang berstatus kawedanan (1931 – 1942)
Zaman Pendudukan Militer Jepang :
Sampang dalam pendudukan jepang berstatus kawedanan (1942 – 1945)
Wedana Raden Abdul Gafur
Masa Kemerdekaan R.I 17 Agustus 1945 :
Sampang berstatus kawedanan
Wedana Raden Abdul Gafur
Negara Madura (20 Februari 1948 – 4 Maret 1950)
Sampang berstatus Kabupaten
Bupati Raden Panji Muhammad Saleh Kusumowinoto (1948 – 1950)
Kembali ke Pemerintahan R.I
Madura bergabung dengan Negara Kesatuan R.I tanggal 9 Maret 1950
Sampang Berstatus Kabupaten :
Bupati Pertama (RT. Moh. Iksan 1950 – 1952)
Bupati Kedua ( R. Suharjo 1953 – 1956)
Bupati Ketiga ( K.H. Achmad Zaini 1957 – 1959)
Bupati Keempat (M. Walihadi 1960 – 1965)
Bupati Kelima ( Faudzan Hafidz Suroso, B.A 1966 – 1971)
Bupati Keenam (Jusuf Oenik 1971 – 1978)
Bupati Ketujuh (Mursim 1978 – 1985)
Bupati Kedelapan (Makbul 1985 – 1990)
Bupati Kesembilan(R. Bagus Hinayana 1990 – 1995)
Bupati Kesepuluh (Fadhilah Budiono, periode pertama 1995 – 2000)
(periode kedua 2001 – 2006)
Bupati Kesebelas (Noer Tjahja 2008 – sekarang)
Sumber : Disbudparpora Kab. Sampang